《The Freewheelin' Bob Dylan》是美国男歌手
鲍勃·迪伦录制的第二张录音室专辑，该专辑的音乐制作人由约翰·哈蒙德、汤姆·威尔逊担任，标准版唱片内部共收录13首歌曲，于1963年5月27日通过哥伦比亚唱片公司发行。
该专辑的首支单曲《Blowing' in the Wind》创作于1962年，是鲍勃·迪伦为美国民权运动创作的一首歌曲，他在咖啡馆里花了两个小时将该歌曲写作完成。在创作歌曲的过程中，鲍勃·迪伦借鉴了另一首名为《No More Auction Block》的歌曲，他沿用了这首歌曲的和声和旋律，并且重新创作了歌曲歌词。半年后，鲍勃·迪伦受到古巴导弹危机的触动，开始创作《A Hard Rain's a-Gonna Fall》。鲍勃·迪伦在写出该歌曲的歌词后，移用了英国儿歌《兰德尔勋爵》的曲调为之谱曲。
在《The Freewheelin' Bob Dylan》里，鲍勃·迪伦除了翻唱一首传统民歌《Corrina，Corrina》，以及与亨利·托马斯合作创作了《Honey，Just Allow Me One More Chance》之外，还包办了其它十一首歌曲的创作。《The Freewheelin' Bob Dylan》的专辑封面拍摄于1961年12月，选用的是鲍勃·迪伦和前女友苏兹·罗洛相互依偎走在纽约第四街的照片。
在《Blowing' in the Wind》中，鲍勃·迪伦将乡村民谣的优美旋律与抗议运动的深度质问揉合在一起，让古老的民谣走到了时代的前沿。它不仅宣告了一个更成熟的鲍勃·迪伦的诞生，也让鲍勃·迪伦在1960年代那个抗议歌曲歌手群落中，因为更为鲜明和大气的风格而脱颖而出。《Blowin' in the Wind》虽然是当时美国民权运动和反越战争的产物，但却跳出了口号的创作模式，让抗议不仅仅只是抗议，而是以疑问句的形式，引发了所有歌迷的反思，相比直接的抗议，显然后劲更足。
相比于《Blowin' in the Wind》的引人思考，《A Hard Rain's A-Gonna Fall》这首歌曲中出现的那种神秘莫测的末世氛围，更预示着Bob Dylan创作上和结构作品时日益成熟。在《A Hard Rain's a-Gonna Fall》的音乐创作上，鲍勃·迪伦则同样体现出一种民歌创作传统。在该歌曲中，鲍勃·迪伦以一个孩子的声音，描述了核时代的噩梦般的人类未来。就创作手法而言，该歌曲已经完全超出美国民歌的传统，步入了现代诗歌的暗指和奥义，处处闪耀着法国象征主义诗人兰波的诡异灵性。